报告题目 (Title)：基于维生素B6的仿生不对称催化
报告人 (Speaker)： 赵宝国 （上海师范大学）
报告时间 (Time)：2024年11月19日 (周二) 09:30-11:30
报告地点 (Place)：校本部 HA102会议室
邀请人(Inviter)： 李 健
主办部门：理学院化学系
报告摘要：
维生素B6是吡哆醛、吡哆胺及其磷酸酯衍生物的统称。作为一种非常重要的辅酶，维生素B6在生物体内能催化许多化学转化，然而其强大的催化功能在不对称催化和有机合成中的应用还有待发展。基于辅酶维生素B6的骨架，我们发展了多种手性吡哆醛、吡哆胺催化体系。以手性吡哆醛/吡哆胺为催化剂，实现了羰基仿生不对称转氨化，合成了各种α-氨基酸、多肽和三氟甲基胺等手性胺类化合物，产物的对映选择性 (ee) 高达99%，手性底物的非对映选择性 (dr) 高达99:1。另外，受生物过程threonine aldolase酶促甘氨酸aldol反应的启发，运用羰基催化的策略实现了仿生不对称Mannich反应和多种伯胺的不同类型不对称α C-H官能化反应，催化剂活性较高，产物的立体选择性好。
报告人简介：
赵宝国，上海师范大学化学系教授。1992-1996年于武汉大学化学系获理学学士学位；1999-2002年于南京大学化学系获理学硕士学位；2003-2006于中国科学院上海有机化学研究所获理学博士学位；2006-2011年于美国科罗拉多州立大学组从事博士后研究。2011年加入上海师范大学。致力于仿生催化与合成的研究，发展辅酶维生素B6的仿生不对称催化化学，包括手性吡哆醛/吡哆胺仿生催化体系、转氨化和α-C-H不对称官能化等仿生反应以及羰基催化的仿生催化策略等，研究成果在Science、Nat. Catal.、 J. Am. Chem. Soc.、Angew. Chem. Int. Ed.等期刊上发表。入选教育部长江学者、科技部中青年科技创新领军人才、上海市东方学者特聘教授和上海市优秀学术带头人。
代表论著：
[1] Zhang, R.; Xu, J.; Liu, S.; Si, S.; Chen, J.; Wang, L.; Chen, W.-W.; Zhao, B., Direct Enantioselective α-C–H Conjugate Addition of Propargylamines to α,β-Unsaturated Ketones via Carbonyl Catalysis. J. Am. Chem. Soc. 2024, 146, 25927-25933.
[2] Hou, C.; Peng, B.; Ye, S.; Yin, Z.; Cao, J.; Xiao, X.; Zhao, B. Catalytic asymmetric α C(sp3)–H addition of benzylamines to aldehydes.Nat. Catal. 2022, 5, 1061.
[3] Peng, B.; Ma, J.; Guo, J.; Gong, Y.; Wang, R.; Zhang, Y.; Zeng, J.; Chen, W.-W.; Ding, K.; Zhao, B. A Powerful Chiral Super Brønsted C–H Acid for Asymmetric Catalysis. J. Am. Chem. Soc. 2022, 144, 2853-2860.
[4] Chen, J.; Gong, X.; Li, J.; Li, Y.; Ma, J.; Hou, C.; Zhao, G.; Yuan, W.; Zhao, B. Carbonyl catalysis enables a biomimetic asymmetric Mannich reaction. Science 2018, 360, 1438-1442.
[5] Liu, Y. E.; Lu, Z.; Li, B.; Tian, J.; Liu, F.; Zhao, J.; Hou, C.; Li, Y.; Niu, L.; Zhao, B. Enzyme-Inspired Axially Chiral Pyridoxamines Armed with a Cooperative Lateral Amine Chain for Enantioselective Biomimetic Transamination. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 10730-10733.